Ученые-химики Томского политехнического университета совершили мировой прорыв, установив механизм прямого электрофильного аминирования и определив оптимальные пути его реализации. Исследователи ТПУ доказали эффективность самого перспективного метода для быстрого и экономичного получения ароматических аминов, как сообщает пресс-служба вуза. Эти соединения крайне востребованы в глобальном органическом синтезе и служат основой для лекарств, красителей, шин и полимеров.
Мечта химиков: реакция в одну стадию
«Все известные способы синтеза ароматических аминов требуют многоступенчатых процессов, отнимающих значительное время и ресурсы. Поэтому "голубой мечтой" специалистов всегда оставалась реакция электрофильного аминирования — прямое соединение бензольного кольца и аминогруппы. Такой подход позволяет получить целевой продукт всего за один этап», — поясняет руководитель проекта, профессор НОЦ Н.М. Кижнера ТПУ Виктор Филимонов.
Преодоление научных барьеров
Профессор Филимонов отмечает, что над этой задачей бились ученые многих стран, включая нобелевского лауреата Джорджа Олу. Однако практического, широко применимого решения достичь не удавалось. Одной из ключевых причин, по мнению исследователя, была недостаточная изученность и, как следствие, непонимание химиками сути этой реакции.
Теоретический прорыв и ключевая частица
«Без понимания механизма реакции невозможно предсказать ее исход или подобрать условия для эффективного синтеза. Наша главная цель заключалась в том, чтобы впервые выйти за рамки гипотез и экспериментально подтвердить механизм электрофильного аминирования, а затем найти условия для его успешного применения, — акцентирует Виктор Филимонов. — За два года, применяя передовые методы квантовой химии, мы теоретически описали все элементарные стадии процесса аминирования. Самое важное — мы идентифицировали ключевую частицу, "интермедиат", отвечающую за формирование нужного продукта. В нашем случае это оказалась аминодиазониевая соль. Мы уверены, что наша работа вдохновит коллег и укажет путь к реализации их давней мечты — прямому синтезу анилина из бензола».
Экспериментальное подтверждение
Теоретические выкладки команды ТПУ получили убедительное экспериментальное подтверждение. Это позволило точно определить необходимые исходные вещества и оптимальные условия для прямого синтеза ценных ароматических аминов.
Инновационный метод визуализации
«Особо стоит подчеркнуть, что в ходе работы мы создали принципиально новый квантово-химический инструмент для визуализации. Он позволяет наблюдать в динамике изменения атомных и молекулярных орбиталей, трансформацию их форм и пространственного распределения в ходе реакций. Этот универсальный метод найдет применение как в фундаментальных исследованиях, так и в образовательном процессе для студентов», — с энтузиазмом делится Виктор Филимонов.
Команда успеха и международное признание
Исследование выполнено аспиранткой ТПУ Ксенией Станкевич и студенткой ТПУ Анастасией Лавриненко под руководством профессора Виктора Филимонова, при участии научного сотрудника Алтайского государственного университета Александра Бондарева. Ксения Станкевич, получив престижную стипендию Фулбрайта, в настоящее время продолжает научную работу в Университете Монтана (США). Проект реализован при поддержке гранта Российского фонда фундаментальных исследований (РФФИ).
Иллюстрация: Абстракт механизма.
Видео: Анимация, демонстрирующая метод визуализации молекулярных орбиталей.
Источник: scientificrussia.ru
